不饱和键的双官能团化反应在丰富分子的复杂性方面起着重要作用。虽然近年来开发了各种烯烃和炔烃双官能团化的催化方法,但引入两个不同原子的异质双官能团化却少有报道。其主要挑战在于高化学选择性、区域选择性和立体选择性多组分反应的实现。特别是在不饱和键上同时引入来自同一主族的两个类似原子时,这一挑战显得更为突出。
近日,我院岳会锋教授和著名有机化学家Magnus Rueping 教授合作实现了该领域的突破,通过电化学多组分还原偶联策略成功实现了1,3-烯炔的14族元素异质双官能团化反应。芳基/烷基取代的1,3-烯炔、具有不同电子和立体特性的氯硅烷以及一级、二级和三级烷基溴化物的成功应用说明了该催化体系广泛的底物实用性。一系列结构多样的烯基硅烷可以在温和的反应条件下被高效率的合成。此外,由于氯硅烷和烷基溴化物的不同活化模式,该方法表现出出色的化学和区域选择性。此外,该电化学策略还可以有效地扩展到锗烷基化和锡烷基化反应,极大地扩展了其应用范围。
该成果以“Group 14 Element Hetero-Difunctionalizations via Ni-Catalyzed Electroreductive Cross-Coupling”为题发表在Angew. Chem. Int. Ed. 2023, e202306498上,亚洲bet57365游戏大厅岳会锋教授和阿卜杜拉国王科技大学 Magnus Rueping 教授为共同通讯作者。